Халоалкани су кључни мост између угљоводоника и деривата угљоводоника у органској синтези. Њихова основна улога је постизање трансформације функционалне групе и конструкције угљеничног скелета. Њихове главне примене су следеће:
Постизање функционалне трансформације група и увођење различитих циљних група.
Кроз различите реакције халоалкана, атоми халогена се могу трансформисати у различите заједничке функционалне групе:
Хидрокси група (-ОХ): Халоалкани подлежу хидролизи под условима загревања са воденим раствором НаОХ. Халоген се замењује хидроксилном групом да би се добио алкохол. Ово је уобичајена метода за увођење хидроксилних група у органску синтезу, као што је хидролиза бромоетана за производњу етанола.
Амино група (-НХ2): Халоалкани подлежу амонолизи, где се халоген замењује амино групом да би се добила једињења амина.
Двострука/трострука веза угљеник{0}}угљеник: Халоалкани се подвргавају реакцијама елиминације под условима загревања са алкохолним раствором НаОХ, уклањајући ХКС да би се формирала незасићена веза. Ово се може користити за припрему алкена и алкина из засићених угљоводоника. На пример, елиминација 1,2-дибромоетана даје ацетилен. Ово је суштински корак у конверзији засићених угљоводоника у незасићене угљоводонике.
Цијано група (-ЦН): Када се халоалкан загрева натријум цијанидом, долази до супституције, замене атома халогена са цијано групом да би се формирао нитрил, пружајући основу за накнадну конверзију у карбоксилне киселине, амине итд.
Промена броја и положаја функционалних група ради прилагођавања молекуларне структуре
Промена броја функционалних група: Алкени прво пролазе кроз реакције адиције са халогеним елементима да би формирали дихалоалкане, а затим хидролизују дајући диоле. Монофункционалне групе се могу конвертовати у дифункционалне групе, на пример, етилен → 1,2-дибромоетан → етилен гликол, обезбеђујући сировине за накнадну синтезу полиестера и полиетера.
Подешавање положаја функционалних група: Ако положај хидроксилне групе у алкохолу не испуњава синтетичке захтеве, алкохол се прво може претворити у халоалкан, затим елиминисати да би се добио алкен, и на крају поново додати да би се поново увео атом халогена/хидроксил група, чиме се мења положај функционалне групе.
Конструисање угљеничног скелета за продужење или спајање угљеничних ланаца
Халоалкани су важни интермедијери за продужавање угљеничних ланаца у органској синтези:
Халоалкани се подвргавају реакцијама супституције са натријум цијанидом, натријум ацетилацетонатом, итд., директно додајући атоме угљеника у молекул, постижући продужавање ланца угљеника.
Григнардови реагенси (РМгКс) се припремају реакцијом халогенованих угљоводоника са магнезијумом у анхидрованом диетил етру. Григнардови реагенси могу да се подвргну реакцијама адиције са алдехидима, кетонима и угљен-диоксидом да би се добили алкохоли или карбоксилне киселине са више атома угљеника од оригиналног халоалкана, што је важан метод за конструисање угљеник{1}}угљеничних веза.
Халогенизовани угљоводоници могу да се подвргну Вудсовој реакцији са металним натријумом да би спојили дуголанчане{0}}алкане са двоструким бројем атома угљеника.