Основна хемијска особина ароматичних угљоводоника је њихова ароматичност. Све у свему, они показују структурну стабилност, лако пролазе кроз реакције електрофилне супституције и мање су склони реакцијама додавања и оксидације. Специфичне особине су следеће:
Основна карактеристика: електрофилне супституцијске реакције
Ово је најтипичнија реакција ароматичних угљоводоника. Током реакције, стабилна структура бензенског прстена је очувана. Уобичајени типови укључују:
Нитрација: Бензен реагује са концентрованом азотном киселином под катализом концентрованом сумпорном киселином и загревањем да би се добио нитробензол. Ово је карактеристична реакција супституције ароматичних угљоводоника.
Сулфонисање: Реакција са концентрованом сумпорном киселином, где су атоми водоника у бензенском прстену замењени групама сулфонске киселине (-СО₃Х). Реакција је реверзибилна и може се користити за локализацију заштите бензенског прстена.
Халогенација: Под катализом Луисових киселина (као што је ФеЦл₃), атоми водоника у бензенском прстену се замењују халогенима да би се добили халоароматични угљоводоници.
Француска-Црафтс реакција: Укључујући алкилацију и ацилацију, увођење алкил или ацил група у бензенски прстен под АлЦл₃ катализом је важан метод за припрему ароматичних кетона и алкилбензена. Међутим, алкилација је склона преуређењу.
Усмеравајући ефекат: Постојећи супституенти на бензенском прстену утичу на позицију и реактивност наредних супституција: групе које донирају електрон- (као што су метил и хидроксил) активирају бензенски прстен, првенствено изазивајући супституцију на орто/пара позицији; групе које повлаче електрон- (као што су нитро и карбоксил) деактивирају бензенски прстен, првенствено изазивајући супституцију на мета позицији; халогени су посебан случај, који деактивирају бензенски прстен, али и даље резултирају орто/пара-усмереном супституцијом.
Реакције додавања: Коњуговани системи ароматичних угљоводоника су стабилни, захтевају строге услове за додавање, а процес додавања често ремети ароматичну структуру.
Каталитичка хидрогенација: Бензен, под високом температуром и притиском и са катализатором, може у потпуности додати водоник да би се формирао циклохексан; ароматични угљоводоници у кондензованом-прстену као што су нафтален и антрацен склонији су додавању од бензена, првенствено реагујући на реактивнијој позицији.
Фотохемијска халогенација: Бензен може додати хлор под светлосним зрачењем да би се формирао хексахлорциклохексан, уместо да се подвргне реакцији супституције.